| Gemyske eigenskippen | Di-tert-butyl dicarbonate (BOC Anhydride, DiBOC) is in kleurleaze oant wyt oant giele kristallen, fersteurde massa of dúdlike floeistof.It smelt om keamertemperatuer (smp = 23 °C).It ûntbrekt net by dizze of sels wat hegere temperatueren.Bygelyks, it wurdt typysk suvere troch destillaasje ûnder fermindere druk by temperatueren oant rûnom 65 ° C.By hegere temperatueren sil it ûntbine ta isobuten, t-butylalkohol en koalstofdiokside. |
| Uses | Di-tert-butyldicarbonate (Boc2O) is in breed brûkt reagens foar it yntrodusearjen fan beskermjende groepen yn peptidesynteze.It spilet in wichtige rol yn 'e tarieding fan 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine troch te reagearjen mei 2-piperidon.It tsjinnet as in beskermjende groep brûkt yn fêste faze peptide synteze. |
| Tarieding | De tarieding fan Di-tert-butyl dicarbonate is as folget: Oan in monoester natrium sâlt oplossing waarden tafoege 2g N, N-dimethylformamide, 1g pyridine, 1g triethylamine, Cooling oant -5 ~ 0 ° C, 60g diphosgene waard stadichoan tafoege dropwise binnen 1.5h dropwise tafoeging wie kompleet, opwaarme ta keamertemperatuer (25 ° C), incubated foar 2h, de reaksje waard tastien te stean nei filtration, waskjen organyske oplossing.Droege mei wetterfrij magnesium sulfate, it solvent waard destillearre ôf by atmosfearyske druk te jaan crude produkt 65 ~ 70g.Nei ôfkuolling en kristallisaasje waarden 57-60g di-tert-butyldicarbonate krigen yn in opbringst fan 60-63%. |
| Definysje | ChEBI: Di-tert-butyl dicarbonate is in acyclic carboxylic anhydride.It is funksjoneel besibbe oan in dicarbonic acid. |
| Reaksjes | De reaksje fan substituearre anilinen mei Boc2O yn 'e oanwêzigens fan in stoichiometryske hoemannichte 4-dimethylaminopyridine (DMAP) yn in inerte solvent (acetonitril, dichloromethane, ethylacetat, tetrahydrofuran, toluene) by keamertemperatuer liedt ta arylisocyanaten yn hast kwantitative binnen 10 iel. min.
Di-tert-butyldicarbonate en 4-(dimethylamino)pyridine opnij besocht.Har reaksjes mei amines en alkoholen |
| Algemiene beskriuwing | Di-tert-butyldicarbonate (Boc2O) is in reagens dat fral brûkt wurdt foar de ynfiering fan 'e Boc-beskermjende groep oan aminefunksjonaliteiten.It wurdt ek brûkt as in dehydrating agent yn guon organyske reaksjes, benammen mei carboxylic soeren, bepaalde hydroxyl groepen, of mei primêre nitroalkanes. |
| Gefaar | In irritant dy't serieus eachferwûning feroarsaakje kin;kin hûdsensibilisaasje feroarsaakje;Heech giftig troch ynhalaasje |
| Ontvlambaarheid en eksplosibiliteit | Brandbaar |
| Reiniging Metoaden | Smelt de ester troch te ferwaarmjen op ~ 35o, en distillearje it yn in fakuüm.As IR en NMR (1810m 1765 cm-1, yn CCl4 1.50 singlet) tige max ûnrein suggerearje, waskje dan mei in gelikense folume H2O mei sitroensûr om de wetterige laach wat soer te meitsjen, sammelje de organyske laach en droegje it oer wetterfrij MgSO4 en distillearje it yn in fakuüm.[Papke et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] FLAMABLE. |
