Smeltpunt | -24 °C (lit.) |
Kookpunt | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
tichtens | 1.028 g/mL by 25 °C (lit.) |
damp tichtens | 3.4 (tsjin loft) |
damp druk | 0,29 mm Hg (20 °C) |
brekingsyndeks | n20/D 1.479 |
Fp | 187 °F |
opslach temp. | Bewarje by +5 °C oant +30 °C. |
oplosberens | ethanol: mengber 0.1ML/ml, dúdlik, kleurleas (10%, v/v) |
foarm | Floeistof |
pka | -0.41±0.20 (foarsein) |
kleur | ≤20 (APHA) |
PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
Rook | Lichte amine geur |
PH berik | 7,7 - 8,0 |
eksplosive limyt | 1,3-9,5% (V) |
Wetteroplosberens | >=10 g/100 mL by 20 ºC |
Gefoelich | Hygroskopysk |
λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
Merck | 14,6117 |
BRN | 106420 |
Stabiliteit: | Stabyl, mar ûntbrekt by bleatstelling oan ljocht.Brandbaar.Ynkompatibel mei sterke oksidearjende aginten, sterke soeren, ferminderjende aginten, basen. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.46 op 25 ℃ |
CAS DataBase Reference | 872-50-4 (CAS DataBase Reference) |
NIST Chemistry Reference | 2-Pyrrolidinone, 1-methyl-(872-50-4) |
EPA Substance Registry System | N-methyl-2-pyrrolidon (872-50-4) |
Hazard Codes | T, Xi |
Risiko Statements | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Safety Statements | 41-45-53-62-26 |
WGK Dútslân | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Autoignition temperatuer | 518 °F |
TSCA | Y |
HS Koade | 2933199090 |
Gefaarlike stoffen Data | 872-50-4 (Gegevens foar gefaarlike stoffen) |
Toxiciteit | LD50 oraal yn konijn: 3598 mg/kg LD50 dermaal konijn 8000 mg/kg |
Gemyske eigenskippen | N-Methyl-2-pyrrolidon is in kleurleaze oant ljocht giele transparante floeistof mei in lichte ammoniakgeur.N-Methyl-2-pyrrolidon is folslein mengber mei wetter.It is tige oplosber yn legere alkoholen, legere ketones, ether, ethylacetat, chloroform, en benzene en matig oplosber yn alifatyske koalwetterstoffen.N-Methyl-2-pyrrolidon is sterk hygroskopysk, gemysk stabyl, net korrosyf foar koalstofstiel en aluminium, en wat korrosyf foar koper.It hat lege adhesiveness, sterke gemyske en termyske stabiliteit, hege polariteit, en lege volatiliteit.Dit produkt is licht giftig, en syn tastiene konsintraasje limyt yn loft is 100ppm.
|
Uses |
|
toxicity | Oraal (mus)LD50:5130 mg/kg; Oraal (rat)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
Offalôffal | Rieplachtsje steat, lokale of nasjonale regeljouwing foar in goede ôffier.Ferfier moat wurde makke neffens offisjele regeljouwing.Wetter, as nedich mei reinigingsmiddels. |
opslach | N-Methyl-2-pyrrolidon is hygroskopysk (pakt focht op), mar stabyl ûnder normale omstannichheden.It sil heftich reagearje mei sterke oxidizers lykas wetterstofperoxide, salpetersûr, sulfuric acid, ensfh De primêre ûntbining produkten produsearje koalmonokside en stikstof okside dampen.Oermjittige bleatstelling of spillage moat wurde foarkommen as in kwestje fan goede praktyk.Lyondell Chemical Company advisearret it dragen fan butylhandschoenen by it brûken fan N-Methyl-2-pyrrolidon.N-Methyl-2-pyrrolidon moat wurde opslein yn skjinne, phenolic-lined myld stiel of alloy drums.Teflon®1 en Kalrez®1 binne oantoand as gaadlike pakkingmaterialen.Kontrolearje asjebleaft MSDS foarôfgeand oan behanneling. |
Beskriuwing | N-Methyl-2-pyrrolidon is in aprotyske solvent mei in breed skala oan tapassingen: petrochemyske ferwurking, oerflakcoating, kleurstoffen en pigminten, yndustriële en húshâldlike reinigingsferbiningen, en agraryske en farmaseutyske formulearringen.It is benammen irriterend, mar hat ek ferskate gefallen fan kontaktdermatitis feroarsake yn in lyts elektrotechnysk bedriuw. |
Gemyske eigenskippen | N-Methyl-2-pyrrolidon is in kleurleaze as ljocht giele floeistof mei in amine geur.It kin in oantal gemyske reaksjes ûndergean, ek al wurdt it akseptearre as in stabile solvent.It is resistint foar hydrolyse ûnder neutrale omstannichheden, mar sterke soer as basis behanneling resultearret yn ring iepening nei 4-methyl aminobutyric acid.N-Methyl-2-pyrrolidon kin wurde fermindere ta 1-methylpyrrolidine mei borohydride.Behanneling mei chlorearjende aginten resultearret yn amidefoarming, in tuskenprodukt dat fierdere substitúsje kin ûndergean, wylst behanneling mei amylnitrate it nitraat opbringt.Olefinen kinne tafoege wurde oan 'e 3-posysje troch behanneling earst mei oksalyske esters, dan mei passende aldehyen (Hort en Anderson 1982). |
Uses | N-Methyl-2-pyrrolidon is in polêr solvent dat wurdt brûkt yn organyske skiekunde en polymere skiekunde.Grutte skaal tapassingen befetsje it herstel en suvering fan acetylenes, olefins, en diolefins, gas suvering, en aromatics winning út feedstocks.N-Methyl-2-pyrrolidon is in alsidich yndustriële solvent.NMP is op it stuit goedkard foar gebrûk allinich yn feterinêre farmaseutika.De bepaling fan 'e disposysje en metabolisme fan NMP yn' e rat sil bydrage oan it begripen fan 'e toxicology fan dizze eksogene gemyske dêr't de minske wierskynlik yn tanimmende hoemannichten kin wurde bleatsteld. |
Uses | Solvent foar harsens op hege temperatueren;petrochemyske ferwurking, yn 'e fabrikaazje fan mikro-elektroanika, kleurstoffen en pigminten, yndustriële en húshâldlike reinigingsferbiningen;agraryske en farmaseutyske formulearringen |
Uses | N-Methyl-2-pyrrolidon, is nuttich foar spektrofotometry, chromatografy en ICP-MS-deteksje. |
Definysje | ChEBI: In lid fan 'e klasse fan pyrrolidine-2-ones dat is pyrrolidin-2-one wêryn't de wetterstof ferbûn oan 'e stikstof wurdt ferfongen troch in methylgroep. |
Produksje Metoaden | N-Methyl-2-pyrrolidon wurdt makke troch de reaksje fan buytrolactone mei methylamine (Hawley 1977).Oare prosessen omfetsje tarieding troch hydrogenaasje fan oplossingen fan maleïne- of succinyske soeren mei methylamine (Hort en Anderson 1982).Fabrikanten fan dizze gemyske omfetsje Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin en GAF Corporation, Covert City, Kalifornje. |
Synteze referinsje(s) | Tetraëderbrieven, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Algemiene beskriuwing | N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) is in krêftich, aprotyske solvent mei hege solvabiliteit en lege volatiliteit.Dizze kleurleaze, heech siedende, hege flitspunt en floeistof mei lege dampdruk draacht in mylde amine-like geur.NMP hat hege gemyske en termyske stabiliteit en is folslein mengber mei wetter by alle temperatueren.NMP kin tsjinje as co-solvent mei wetter, alkoholen, glycol ethers, ketones, en aromaatyske / chlorinated koalwetterstoffen.NMP is sawol recycleber troch destillaasje as maklik biologysk ôfbrekber.NMP is net fûn op 'e list mei gefaarlike loftfersmoarging (HAP's) fan' e 1990 Clean Air Act Amendments. |
Loft- en wetterreaksjes | Oplosber yn wetter. |
Reaktiviteit profyl | Dit amine is in heul mylde gemyske basis.N-Methyl-2-pyrrolidon hat de neiging om soeren te neutralisearjen om sâlten plus wetter te foarmjen.De hoemannichte waarmte dy't ûntwikkele wurdt per mol amine yn in neutralisaasje is foar in grut part ûnôfhinklik fan de sterkte fan it amine as basis.Amines kinne ynkompatibel wêze mei isocyanaten, halogenearre organyske stoffen, peroxides, phenols (soere), epoxides, anhydrides en soere halides.Brandbare gasfoarmige wetterstof wurdt generearre troch amines yn kombinaasje mei sterke reduksjemiddels, lykas hydriden. |
Gefaar | Swiere hûd en eagen irriterend.Eksplosive lim-it 2,2-12,2%. |
Health Hazard | Ynhalaasje fan waarme dampen kin noas en kiel irritearje.Ingestion feroarsake irritatie fan 'e mûle en mage.Kontakt mei de eagen feroarsake irritatie.Werhelle en langere hûdkontakt produseart in milde, oergeande yrritaasje. |
Brângefaar | Spesjale gefaren fan ferbaarningsprodukten: giftige stikstofoksiden kinne wurde foarme yn brân. |
Ontvlambaarheid en eksplosibiliteit | Net brânber |
Yndustriële gebrûk | 1) N-Methyl-2-pyrrolidon wurdt brûkt as in algemien dipolêre aprotyske solvent, stabyl en net reaktyf; 2) foar winning fan aromaatyske koalwetterstoffen út smeeroalje; 3) foar ferwidering fan koalstofdiokside yn ammoniakgenerators; 4) as solvent foar polymerisaasjereaksjes en polymers; 5) as ferve stripper; 6) foar bestridingsmiddelformuleringen (USEPA 1985). Oare net-yndustriële gebrûk fan N-Methyl-2-pyrrolidon binne basearre op syn eigenskippen as in dissociating solvent geskikt foar elektrogemyske en fysike gemyske stúdzjes (Langan en Salman 1987).Farmaseutyske tapassingen meitsje gebrûk fan de eigenskippen fan N-Methyl-2-pyrrolidon as in penetraasjefersterker foar in flugger oerdracht fan stoffen troch de hûd (Kydoniieus 1987; Barry en Bennett 1987; Akhter en Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidon is goedkard as oplosmiddel foar tapassing fan slimicide op itenferpakkingsmaterialen (USDA 1986). |
Kontakt allergens | N-Methyl-2-pyrrolidon is in aprotyske solvent mei in breed skala oan tapassingen: petrochemyske ferwurking, oerflakcoating, kleurstoffen en pigminten, yndustriële en húshâldlike reinigingsferbiningen, en agraryske en farmaseutyske formulearringen.It is benammen irriterend, mar it kin slimme kontaktdermatitis feroarsaakje troch langer kontakt. |
Safety Profile | Fergif troch intravenous rûte.Matich toskysk troch ingestion en intraperitoneale rûtes.Mild giftig troch hûdkontakt.In eksperimintele teratogen.Eksperimintele reproduktive effekten.Mutaasje gegevens rapportearre.Brânber as bleatsteld oan waarmte, iepen flamme, of krêftige oxidizers.Om fjoer te bestriden, brûk skom, CO2, droege gemyske.Wannear't ferwaarme om te ûntbinen, stjoert it giftige dampen fan NOx út. |
Karzinogeniciteit | Ratten waarden bleatsteld oan N-Methyl-2-pyrrolidondamp by 0, 0,04, of 0,4 mg / L foar 6 h / dei, 5 dagen / wike foar 2 jier.Gjin libbensferkoartende giftige of karzinogene effekten waarden waarnommen yn ratten dy't 2 jier bleatsteld waarden oan 0.04 of 0.4mg / L N-Methyl-2-pyrrolidon.Troch de dermale rûte krige in groep fan 32-mûzen in inisjatyfdosis fan 25mg N-Methyl-2-pyrrolidon folge 2 wiken letter troch tapassingen fan de tumorpromotor phorbol myristatacetate, trije kear yn 'e wike, foar mear dan 25 wiken.Dimethylcarbamoyl chloride en dimethylbenzanthracene tsjinne as positive kontrôles.Hoewol de N-Methyl-2-pyrrolidon-groep trije hûdtumors hie, waard dizze reaksje net signifikant beskôge as ferlike mei dy fan 'e positive kontrôles. |
Metabolike paad | Ratten wurde radio-labeled N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) administrearre, en de wichtichste rûte fan útskieding troch ratten is fia de urine.De wichtichste metabolite, dy't 70-75% fan 'e administrearre dosis fertsjintwurdiget, is 4-(methylamino)butenoic acid.Dit unsaturated yntakt produkt kin wurde foarme út de eliminaasje fan wetter, en in hydroxyl groep kin oanwêzich wêze op 'e metabolite foarôfgeand oan soere hydrolyse. |
Metabolisme | Manlike Sprague-Dawley-ratten krigen in inkele intraperitoneale ynjeksje (45 mg / kg) fan radiolabele 1-methyl-2-pyrrolidon.Plasmanivo's fan radioaktiviteit en ferbining waarden seis oeren kontrolearre en de resultaten suggereare in rappe distribúsjefaze dy't waard folge troch in stadige eliminaasjefaze.De grutste hoemannichte label waard binnen 12 oeren yn 'e urine útskeard en makke sawat 75% fan' e markearre dosis út.Fjouwerentweintich oeren nei dosaasje wie kumulative útskieding (urine) sawat 80% fan 'e dosis.Sawol ring- as methyl-labele soarten waarden brûkt, lykas beide [14C]- en [3H]-markearre l-methyl-2-pyrrolidon.De earste markearre ferhâldingen waarden hanthavene yn 'e earste 6 oeren nei dosage.Nei 6 oeren waard fûn dat de lever en darm de heechste accumulaasjes fan radioaktiviteit befetsje, sawat 2-4% fan 'e dosis.Lytse radioaktiviteit waard opmurken yn 'e galle of ynademe loft.Hege prestaasjes floeistofchromatografy fan urine toande de oanwêzigens fan ien grutte en twa lytse metaboliten.De wichtichste metabolite (70-75% fan de administreare radioaktive doasis) waard analysearre troch floeistofchromatografy-massaspektrometry en gaschromatografy-massaspektrometrie en waard foarsteld om in 3- of 5-hydroxy-l-methyl-2-pyrrolidon te wêzen (Wells) 1987). |
Reiniging Metoaden | Dry de pyrrolidon troch it fuortheljen fan wetter as de *benzene azeotroop.Fraksjoneel distilearje op 10 torr troch in 100-sm kolom fol mei glêzen helices.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] It hydrochloride hat m 86-88o (fan EtOH of Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |